Autor: ALMADA, M.L.

Orientador: NELSON, D.L.

Outros autores: PILÓ-VELOSO, D.; PENIDO, M.L.O.;;

Linhas de pesquisa no CNPq: CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA / SÍNTESE ORGANICA

Unidade: FACULDADE DE FARMÁCIA
Departamento: ALIMENTOS

Palavras-Chave: AMINOALCANOTIOSSULFATOS - FUNGICIDAS - ESTRUTURA-ATIVIDADE

Os ácidos alquilaminoalcanotiossulfúricos, anteriormente, confirmados como esquistomicidas, têm demonstrado atividade antifúngica e os resultados indicam que esse efeito estaria relacionado com a presença do grupo tiossulfato e seria variável conforme o grupo amino e a lipofilicidade da molécula. Esses ácidos também mostraram atividade contra o Trypanossoma cruzi, atividade antitumoral e radioprotetora. A rota de síntese constitui-se de quatro etapas: a epoxidação a partir de um alqueno, o epóxido formado reage com uma amina primária, resultando o aminoálcool, que sofre a substituição do grupo hidroxi por um átomo de bromo, o que leva ao hidrobromido e ao aminobrometo, finalmente há a obtenção do ácido alquilaminoalcanotiossulfúrico pela reação do aminobrometo com tiossulfato de sódio. Os intermediários e o composto final foram acompanhados através da verificação de seus pontos de fusão e da determinação de seus espectros de RMN H1 e infravermelho. Será determinado, também, o coeficiente de distribuição log P, por cromatografia líquida de alta eficiência em fase reversa e os resultados serão comparados com os obtidos por cromatografia de camada delgada em fase reversa. Alguns produtos obtidos com os respectivos rendimentos são os seguintes: Ácido 2-butilamino-1-hexanotiossulfúrico (51%); Ácido 2-isopropilamino-1-hexanotiossulfúrico (80%); Ácido 2-ciclohexilamino-1-hexanotiossulfúrico (52%); Ácido 2-iso-butilamino-1-hexanotiossulfúrico (98%); 2-Butilamino-2-ciclohexanol (34%); N-butil-2-bromo-ciclohexilamina (38%); Ácido 2-ter-butilamino-1-feniletano-1-tiossulfúrico (91%); Ácido 2-butilamino-1-feniletano-1-tiossulfúrico (83%); Ácido 2-Propilamino-1-feniletano-1-tiossulfúrico (85%); Ácido 2-ciclohexilamino-1-feniletano-1-tiossulfúrico (85%).

Apoio: CNPq/FAPEMIGp>