Autor: DIAS, D. F.

Orientador: PRADO,M. A. F.

Outros autores: PASSOS, A. P. F. [PIBIC/CNPQ];;

Linhas de pesquisa no CNPq: CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA / SÍNTESE ORGÂNICA

Unidade: FACULDADE DE FARMÁCIA
Departamento: PRODUTOS FARMACÊUTICOS

Palavras-Chave: MACROLACTONA - CARBOCICLIZAÇÃO RADICALAR - CARBOIDRATOS

As macrolactonas são substâncias de interesse, sobretudo pelo fato de várias delas apresentarem atividades antibacteriano, antifúngica e antineoplásica. Os antibióticos macrolídeos, como a eritromicina e seus derivados semi-sintéticos, como a roxitromicina , azatromicina e claritromicina, amplamente utilizadas na terapia antibacteriana, são macrolactonas ligadas a carboidratos. Tendo em vista as potenciais atividades biológicas das substâncias macrocíclicas, encontra-se em andamento no Laboratório de Química Farmacêutica da Faculdade de Farmácia da UFMG um programa de síntese de benzomacrolactamas e benzomacrolactonas a partir de carboidratos. No âmbito deste programa, planejou-se a síntese do 4-O-alil-2,3-di-O-benzil-6-O-(2-iodobenzoil)-?-D-glicopiranosídeo de metila (1), que por reação de carbociclização radicalar poderia conduzir à macrolactona de 11 membros (2). Assim, inicialmente, as hidroxilas de C-4 e C-6 do ?-D-glicopiranosídeo de metila foram protegidas como acetal benzilidênico e, em seguida, as hidroxilas de C-2 e C-3 foram benziladas. Seguiram-se remoção do acetal benzilidênico, proteção da hidroxila em C-6 com cloreto de tert-butildimetilsilila, alilação da hidroxila em C-4 e desproteção da hidroxila em C-6 com fluoreto de tetrabutilamônio. Todos os intermediários sintetizados foram caracterizados pelos seus espectros no infravermelho e de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e de carbono treze. O 4-O-alil-2,3-di-O-benzil-?-D-glicopiranosídeo de metila obtido e devidamente caracterizado será submetido à reação com cloreto de 2-iodobenzoíla para levar ao 4-O-alil-2,3-di-O-benzil-6-O-(2-iodobenzoil)-?-D-glicopiranosídeo de metila (1). Reação de 1 com hidreto de tributilestanho em presença de quantidade catalítica de AIBN, poderá levar à benzomacrolactona de 11 membros, por meio de carbociclização radicalar do modo endo.

Apoio: FAPEMIGp>