Autor: MENINI, L.

Orientador: GUSEVSKAYA, E. V

Outros autores: SILVA, M J DA [CNPQ];;

Linhas de pesquisa no CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA / QUIÍMICA INORGÂNICA

Unidade: INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS
Departamento: QUMICA

Palavras-Chave: OXIDAÇÃO - CATÁLISE - ?-PINENO

A funcionalização de monoterpenos representa uma rota interessante para ampliar a valorização destes produtos naturais de baixo custo. Alguns dos seus derivados oxigenados são materiais comercialmente importantes para as indústrias farmacêutica, de perfumes e de aromas além de intermediários sintéticos versáteis podendo ser usados na síntese de produtos quirais. Foi estudado a autoxidação do ?-pineno em soluções de ácido acético e de acetronitrila, catalisadas por CoCl2, visando obter derivados oxigenados valiosos. Os testes catalíticos foram realizados em um reator de vidro com agitação magnética acoplado a uma bureta para monitorar o consumo de oxigênio (60?C; pressão de 0,1MPa de O2). A conversão do substrato e a formação de produtos foram também acompanhadas por cromatografia gasosa (aparelho Shimadzu equipado com detector FID e coluna Carbowax 20M). Os produtos foram identificados através de espectroscopia de massa acoplada à cromatografia gasosa (HP-5898 série II, impacto eletrônico 70 eV). Oxidação do ?-pineno em soluções de acetonitrila resulta em seguintes produtos de oxidação alílica: pinocaveol, pinocrvona, mirtenal e mirtenol, com uma seletividade total de aproximadamente 94%, enquanto em ácido acético além desses produtos desejados forma-se cerca de 70% de produtos de isomerização do esqueleto do substrato acompanhada com adição nucleofílica do grupo acetato, tais como ?-terpineol, acetato de borniol, acetato de fenchila. Foi realizada a otimização dos variáveis reacionais com objetivo de obter o sistema mais ativo e seletivo.

Apoio: FAPEMIG, CNPq, CAPESp>