Autor: CARDOSO, D.S.

Orientador: CARAZZA, F.

Outros autores: OKUMA, A A [FAPEMIG-FIEMG/IEL]; FIGUEIREDO,N C A;;

Linhas de pesquisa no CNPq: CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA / SÍNTESE ORGÂNICA

Unidade: INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS
Departamento: QUÍMICA

Palavras-Chave: OXAZOLINA QUIRAL - L-(-)-FENILALANINOL - ALCATRÃO VEGETAL

O processo de carbonização da madeira libera fumaças que, ao serem condensadas, fornecem o alcatrão vegetal. A destilação do alcatrão de Eucalyptus fornece frações ricas em 4-alquil-2,6-dimetoxifenóis, os quais podem ser transformados no ácido 3,4,5-trimetoxibenzóico 1. Com o objetivo de explorar o potencial químico dos constituintes do alcatrão vegetal, decidiu-se utilizar o ácido 1 como material de partida na preparação de 2-aril-2-oxazolinas quirais, importantes intermediários na preparação de auxiliares quirais em sínteses assimétricas. Neste sentido, o ácido 1 foi convertido no cloreto de 3,4,5-trimetoxibenzoíla que, por sua vez, foi submetido à reação com (S)-(-)-2-amino-3-fenil-1-propanol (fenilalaninol), levando à formação da hidroxibenzamida correspondente. Esta foi convertida em clorobenzamida que, em seguida, sofreu ciclização na presença de base permitindo a obtenção da 2-oxazolina esperada. O L-(-)-fenilalaninol foi obtido através da redução direta (NaBH4/I2/THF) da L-(-)-fenilalanina. As reações foram acompanhadas por CCD e CGAR. A caracterização da oxazolina obtida e dos intermediários de reação utilizando-se os métodos espectrométricos de análise (EM, RMN de 1H e de 13C), possibilitou o estabelecimento de uma rota eficiente para a preparação de 2-oxazolinas quirais. O presente trabalho permitiu a preparação da (S)-(-)-4-benzil-2-(3,4,5-trimetoxifenil)-2-oxazolina a partir de constituintes de alcatrão vegetal, demonstrando mais uma vez o potencial deste como insumo químico.

Apoio: FAPEMIG-FIEMG/IEL, BIOCARBOp>