Uso certificado digital em um sistema e agora há nova demanda de trabalho que também exige certificado. Preciso de um novo?

Não. Se você já possui certificado digital ICP-Brasil válido e o utiliza em um sistema, não precisa solicitar outro para uma nova demanda de trabalho. Por exemplo, o servidor que já possui certificado e o utiliza para acessar e operar o Siafi ou para aprovar passagens e diárias no SCDP, não precisa solicitar novo certificado para assinaturas no Diploma Digital.